2010 yılında Türk Hava Yolları Operasyon Merkezi’nde planlama mühendisi olarak göreve başlayan Çalışkan, 2013 yılında Bakım Operasyon Kontrol Müdürlüğü’ne Nöbetçi Müdür olarak atandı. Bu görev sırasında; teknik operasyon yönetim biriminin kurulması, bakım slot ve uçak planlama optimizasyonu, AOG ve kriz yönetimi projelerinde görev aldı.

2016 yılında Teknik Başkanlık - Planlama ve Operasyon Müdürü olarak atanan Çalışkan, Türk Hava Yolları filosunda yer alan tüm uçakların bakım ve planlama süreçlerindeki Part-M sorumluluklarını üstlendi. Bakım performans ve kalitesi ölçümleme ve derecelendirme sisteminin kurulmasına öncülük eden Çalışkan, Temmuz 2020’de Uçak Bakım Başkanı (ISL) görevine getirildi. Başkanlığı döneminde, bakım TAT'larının kısaltılması, bakım süreç optimizasyonu ve müşteri kapasite arttırımı gibi önemli projelerin hayata geçirilmesinde aktif rol oynadı.

Haziran 2021’de Türk Hava Yolları Teknik A.Ş. bünyesinde yer alan tüm bakım birimlerinin Genel Müdür (Bakım Operasyon) Yardımcılığı altında toplanmasıyla birlikte; Genel Müdür (Bakım Operasyon) Yardımcısı olarak atanmıştır. Yeditepe Üniversitesi Sistem Mühendisliği Bölümü’nden mezun olan Ömer Tayyip Çalışkan, İstanbul Teknik Üniversitesi’nde Kontrol Mühendisliği alanında yüksek lisansını tamamlamıştır, evli ve bir çocuk babasıdır.